Dopo il memorabile concerto d’apertura che ha visto salire sul palco dell’Arena Santa Giuliana una leggenda come Bob Dylan, la seconda serata della edizione dei 50 anni di Umbria Jazz ha visto come mattatore della serata il vulcanico pianista milanese Stefano Bollani, un vecchio amico della kermesse umbra, che ha emozionato il pubblico presente, con una esibizione che l’ha visto sul palco anche accompagnato al canto dalla moglie Valentina Cenni.
La seconda parte della serata ha visto esibirsi Kyle Eastwood col progetto Eastwood Symphonic (assieme alla Umbria Jazz Orchestra e alla Orchestra da Camera di Perugia) incentrato sulle colonne sonore che hanno accompagnato la carriera cinematografica del padre Clint.